Pada saat itu, Ajax menang melawan juara bertahan Real Madrid 4–1 di Stadion Santiago Bernabéu, dan kalah 1-2 dari Real Madrid saat bermain di kandang Ajax.
Namun, Ajax Amsterdam melaju ke babak selanjutnya berkat agregat gol. Pada perempatfinal Liga Champions, Ajax berhadapan melawan Juventus.
Pada pertandingan pertama, Ajak Amsterdam bertindak sebagai tuan rumah. Ajax harus puas dengan skor 1-1.
Pada lanjutan laga perempatfinal, Ajax Amsterdam melakoni laga tandang dengan skor 1-2 kemenangan untuk Ajax Amsterdam.
Pada pertandingan semifinal leg pertama, Ajax berhasil memenangkan pertandingan melawan Tottenham Hotspur dengan skor 1-0 di Stadion Tottenham Hotspur yang baru saja selesai direnovasi.
Namun, kedua menjadi mimpi buruk untuk Ajax Amsterdam, goal hat-trick babak kedua oleh Lucas Moura mengakhiri harapan Ajax dengan agregat 3-3 Ajax hanya kalah gol tandang.
Ten Hag memenangkan trofi manajerial pertamanya bersama Ajax pada 2019, dengan menjuarai Piala KNVB 2018–2019, mengalahkan Willem II di final.
Berselang 10 hari setelah memenangkan piala tersebut, Ajax Amsterdam yang dipimpin oleh Ten Hag kemudian berhasil memenangkan Eredivisie juga setelah kemenangan tandang atas De Graafschap.
Ten Hag memimpin Ajax menjuarai Piala KNVB ke-20 usai mengalahkan Vitesse dengan skor 2-1. Dua minggu kemudian, Ten Hag memperpanjang kontraknya bersama Ajax hingga akhir musim 2022–2023.