Film Macaulay Culkin ikonik lainnya adalah My Girl yang dirilis pada tahun 1991.
Film ini berkisah soal cinta yang mengharukan dan memilukan antara Thomas (Culkin) dan Vada (Anna Chlumsky). Berkat aktingnya yang menggemaskan di dalam film tersebut, ia berhasil memenangkan MTV Movie Award untuk Best Kiss.
Baca Juga: Juventus Incar Luis Suarez untuk Bersaing dengan Cristiano Ronaldo
Home Alone 2 - 1992
Kevin McCallister kembali dalam film Home Alone 2, dan kali ini dia tersesat di Kota New York. Sama seperti pendahulunya, Home Alone 2 tetap menjadi film klasik saat Natal.
The Good Son - 1993
Macaulay Culkin bekerja sama dengan Elijah Wood untuk drama yang dirilis pada tahun 1993 yang berjudul The Good Son.
Drama kelam itu menandai salah satu peran besar pertama Wood. Bahkan adik Culkin, Quinn juga muncul di film tersebut.
Richie Rich - 1994
Berdasarkan cerita dari komik populer, Macaulay Culkin harus memerankan Richie Rich untuk adaptasi film tersebut.