Kakek dari ibunya, Habib Muhammad Alhinduan seorang tabib, guru mengaji dan imam mesjid di Pasean, Pamekasan.
Baca Juga: Profil Pelita Air, Perusahaan Maskapai yang Melakukan Penerbangan Perdana Jakarta-Bali Hari Ini
Ayahnya Sayid Moh Alwi Shahab trah dari Habib Ali Shihab Bontoala, Makassar inisiator silsilah Arrabitha Alawiyah yang tinggal di Sumenep sebagai pedagang kayu dan meubel antik yang merantau ke Jakarta.
Tak hanya itu, ayahnya juga merupakan seorang pengamat politik nasional dan Timur Tengah.
Habib Husin dari trah ibunya, Syarifah Hikmah Alhinduan salah satu keluarga dari Bani Syarqawi pemilik Pondok Pesantren Annuqoyah Guluk-guluk.
Ibu dari Habib Husin Shihab adalah seorang ibu rumah tangga yang taat kepada suami dan menjadi guru mengaji bagi anak-anaknya seperti masyarakat Madura yang mengajarkan sunnah nabi sebagai tradisi mendidik anak-anaknya.
Setelah kelahiran, ayahnya membawa Habib Husin untuk tinggal di Kota Sumenep.
Habib Husin Shihab dibesarkan dikalangan keluarga yang memiliki ketertarikan pada dunia politik, ayahnya pada zaman orde baru banyak mengkritisi kebijakan Soeharto.
Dilansir dari PR Bandung Raya dalam artikel berjudul "Profil Singkat Habib Husni Shihab, Orang yang Kerap Sindir HRS hingga Babe Haikal Hassan", di awal tahun 60an ayahnya pernah dipenjara karena mengkritisi kebijakan pemerintah daerah yang dianggap tidak adil dan mendiskreditkan golongan timur atau keturunan Arab saat itu. Karena kebijakan itu membuat dagangan ayahnya merosot.